Образ Николы Можайского является вариантом иконографического типа Николы Зарайского. В обеих образах святитель Николай Мирликийский представлен в полный рост с разведёнными руками. Особенностью образа Николы Можайского являются меч в деснице и город в виде зубчатой крепостной стены (в позднейших списках иногда - храм) в левой руке. Прототипом этого образа считается резная трёхмерная икона святителя Николая, почти в рост человека, стоявшая на городских воротах города Можайска.

Двухмерная иконография Николы Можайского также представляет Господа Иисуса Христа и Богоматерь вверху по сторонам от фигуры святителя. Еще одним отличием является арка, часто килевидной формы, над фигурой святого Николая.

Предание о происхождении образа связывает его с чудесным избавлением Можайска от врагов. По распространённой версии чудо датируют XIII или XIV веком, а осаждавшее город войско считают татарским. В то время, в ответ на молитвенное к нему обращение в одной из церквей города, последовало чудесное видение: святитель Николай возник на небе, в грозном виде стоящим над собором. Одной рукой он поднял сверкавший меч, готовый опуститься на головы врагов, в другой держал как бы град Можайск в знак охранения его. Устрашённые грозным знамением, враги в ужасе бежали от стен Можайска, а жители в благодарное воспоминание могущественного заступничества вырезали вскоре из дерева изображение своего святого покровителя в том образе, который увидели на небе.

Редкая на Руси скульптура стала предметом особого почитания. В древнем Можайске она находилась на главных крепостных воротах кремля как охранитель города. Святой был украшен серебряно-позлащенной чеканной ризой и такой же митрой на голове с крупным жемчугом, драгоцеными камнями, крестом наверху. Венец и под ним привеска, а также крест на груди были из червонного золота. Деревянный меч и град были позлащены. Известный под именем "Николы Можайского" этот образ стал одним из самых распространенных и любимых на Руси. На поклонение чудотворному образу в Можайск ездили митрополиты и патриархи, великие князья и цари, тянулись богомольцы с разных концов русской земли. Чтимые списки с образа известны с XIV века; наибольшее распространение они получили в XVI-XVII веках. Многие из этих икон прославились как чудотворные.

В Смутное время, после разграбления Можайска, поляки овладели чтимым Можайским образом и унесли его с собой при отступлении. Впоследствии святыню вернули по Деулинскому перемирию в 1618 году. Древний Можайский образ был поставлен в городской собор. В 1922 году из собора были изъяты риза и митра с иконы, а в 1933 году - и сам чтимый образ, который с тех пор находится в Третьяковской галерее в Москве.

Икона выполнена на натуральной деревянной доске, изготовленной из массива черного дуба. Образ откопирован с авторского списка методом, получившим одобрение русской православной церкви. При окончательном оформлении образа использовались специальные грунты, выравнивающие лаки и темперные краски. Венец и поля иконы вручную украшены рельефным орнаментом и натуральным жемчугом или полудрагоценными камнями.