Явление образа «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Крестьянину Ефремовского уезда Тульской губернии, одержимому страстью пьянства и вследствие этого утратившему способность ходить, во сне явился старец-схимник и сказал: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая Чаша“, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Крестьянин не сразу отправился в монастырь, но после третьего явления старца на четвереньках отправился в путь.

Придя в женский Введенский Владычный монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. После долгих поисков в проходе из соборного храма в ризницу был найден образ, на обороте которого обнаружили надпись: «Неупиваемая Чаша». В явившемся крестьянину схимнике он узнал старца Варлаама — строителя этого монастыря. После совершения молебна бывший пьяница получил не только исцеление больных ног, но и утратил пристрастие к алкоголю.

Дата празднования: 18 мая (день преставления преподобного Варлаама Серпуховского, - через представительство этого святого была явлена икона) и 10 декабря (в один день с иконой Божией Матери «Знамение», так как эти иконы схожи по иконографии)

Покровительство святого: Считается, что молящиеся перед этим образом могут получить исцеление от болезней, в том числе от алкоголизма, табакокурения и наркомании. Среди чудес этой иконы часто упоминается её помощь в решении жилищных вопросов.

Церкви: Серпуховский Высоцкий мужской монастырь, Московская область, г. Серпухов, ул. Калужская, д. 5/3; Серпуховский Владычний женский монастырь, Московская область, г. Серпухов, ул. Октябрьская, д. 40

Икона выполнена на натуральной деревянной доске, изготовленной из массива мореного дуба. Образ откопирован с авторского списка методом. получившим одобрение русской православной церкви. При окончательном оформлении образа использовались специальные фронтажные грунты, выравнивающие лаки и темперные краски. Венец и поля иконы вручную украшены рельефным орнаментом и натуральным жемчугом или полудрагоценными камнями.